Đồng phân hình học của hệ đơn vòng

Nói một cách ngắn gọn: Các nhóm thế tương đương cùng phía với mặt phẳng vòng → cis, khác phía → trans:

Xem tất cả bài viết về chuyên đề: Series chuyên đề đồng phân hình học

Đồng phân hình học  Hệ đơn vòng ( một vòng)

-Ta xét các đồng phân hình học của các hệ vòng sau: cyclopropan (3 cạnh), cyclobutan (4 cạnh),cyclopentan (5 cạnh), cyclohexan (6 cạnh). Các hệ đơn vòng khác xét 1 cách tương tự. Xem xét đồng phân cis-trans thông qua mặt phẳng vòng.

Để rút ngắn sự mô tả, người ta dùng phương pháp sau: [3]

Hydro ở carbon có nhóm thế biểu diễn bằng dấu chấm đậm nếu nó hướng về phía người quan sát, nghĩa là ở phía trước mặt phẳng của vòng, còn nếu hydro ở phía sau người quan sát thì không biểu diễn, các liên kết khác vẫn biểu diễn bằng nét liền , đa số các hydro khác bỏ qua. Cách biểu diễn này dùng để biểu diễn cho tiện, riêng tôi là tôi không thích vì nó không hiện rõ ngay vị trí hydro trong không gian. Về dạng vòng, nếu biểu diễn ngay cấu dạng của nó sẽ cho ta thấy được vị trí không gian cụ thể của nhóm thế, điều này rất có lợi cho việc phán đoán cơ chế phản ứng.

Một số ví dụ:

Đồng phân cis-trans của cyclopropan.

Cách biểu diễn đồng phân hình học rất đa dạng, để dễ nhìn người ta thường biểu diễn thông qua các công thức sau:

Đồng phân cis-trans của cyclobutan

Cyclobutan 2 lần thế có các đồng phân hình học ở các vị trí 1,2 và 1,3. [3, 4]

Ví dụ:

Cấu dạng của vòng 4 cạnh sẽ cho thấy rõ vị trí trong không gian của đồng phân cis-trans:

2 hình ảnh đầu tiên mô tả cấu dạng, hình ảnh cuối mô tả công thức phẳng bình thường chúng ta hay vẽ.

Các cyclopentan 2 lần thế cho các đồng phân hình học : cis-trans của 1,2-và  1,3-:

Ví dụ:

Cấu dạng của vòng 5 cạnh sẽ miêu tả rõ hơn về cấu trúc đồng phân hình học này:

Cấu dạng của vòng 5 cạnh

Cyclohexan 2 lần thế có các đồng phân hình học: cis-trans của 1,2- và 1,3- và 1,4

Ví dụ:

Ví dụ về cấu dạng của nó:

Để hiểu rõ hơn, hãy đọc: Cấu dạng của các hợp chất vòng.

The end! 

Tham khảo:

1. Francis  A Carey (2008), Organic Chemistry 7th Edition, McGraw-Hill; University of Virginia, pp. 128.

2. (September, 2004), "IUPAC complete", Preferred IUPAC Names, Chapter 9, pp. 1036-1113; 1088-1092.

3. PGS.TS Thái Doãn Tĩnh (2008), Cơ chế và phản ứng hóa học hữu cơ tập 1, Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật, pp. 148-244.

4. Võ Thị Thu Hằng (2002), Hóa học lập thể, TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH ( KHOA HÓA ), TP Hồ chí minh, pp. 6-7; 46-49.