Hóa học nâng cao - Nơi bàn luận về các vấn đề hóa học
Trong khuôn khổ bài viết này, tác giả sẽ nói đến một vấn đề rất quen thuộc ở kiến thức THPT đó là vấn đề "Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học" ( nói cách khác nguyên nhân tạo ra đồng phân hình học là gì? Tại sao lại xuất hiện đồng phân hình học ở nối đôi và vòng no?)
2. Thuyết giới hạn của nối đơn σ (sigma)
3. Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học ở các vòng no
-Trong đa số các tài liệu hiện tại đều nói một câu chung chung như sau: Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học là Do bộ phận cứng nhắc của nguyên tử làm cản trở sự tự quay của các nhóm thế xung quanh trục liên kết.
Ví dụ: \(ab{C_1} = {C_2}ba\), Liên kết đôi \( - {C_1} = {C_2} - \) là một bộ phận cứng nhắc, trục liên kết là trục \( - {C_1} = {C_2} - \) , mặt phẳng liên liên kết là mặt phẳng vuông góc với mặt phẳng π, góc liên kết \(\widehat {R{C_1}{C_2}} = {120^0}\), muốn liên kết \({C_1} - {C_2}\) quay tự do quanh trục liên kết \({C_1} - {C_2}\) thì khi đó ta phải phá vỡ liên kết π. Mặt phẳng liên kết π chính là lý do làm cho liên kết đôi là một bộ phận cứng nhắc.
-Ví dụ trường hợp của propen: \({C_3}{H_6}\)
Trục liên kết là trục màu đỏ, trục màu xanh là trục của AO , khi xoay AO lai hóa \(s{p^3}\) quanh trục màu đỏ của liên kết đơn thì AO đó sẽ di chuyển theo vòng tròn tâm O bán kính OA=OB=OC, khi quay như vậy sự xen phủ chỉ xảy ra khi C1A gặp C2A tại điểm A, nếu C1A quay tới vị trí C1C sẽ không còn xen phủ, liên kết đơn bị phá vỡ (chỉ xét sự quay ở 1 carbon). Nói đơn giản, nếu nó quay sẽ không còn xen phủ.
Trong khuôn khổ bài viết này, tác giả sẽ nói đến một vấn đề rất quen thuộc ở kiến thức THPT đó là vấn đề "Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học" ( nói cách khác nguyên nhân tạo ra đồng phân hình học là gì? Tại sao lại xuất hiện đồng phân hình học ở nối đôi và vòng no?)
Nội dung bài viết gồm các vấn đề sau:
1. Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học ở nối đôi2. Thuyết giới hạn của nối đơn σ (sigma)
3. Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học ở các vòng no
Xem tất cả bài viết về chuyên đề: Series chuyên đề đồng phân hình học
-Trong đa số các tài liệu hiện tại đều nói một câu chung chung như sau: Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học là Do bộ phận cứng nhắc của nguyên tử làm cản trở sự tự quay của các nhóm thế xung quanh trục liên kết.
-Vậy bộ phận cứng nhắc của nguyên tử là cái gì?
-Sự cản quay là như thế nào?
1. Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học ở nối đôi
-Phân tích:
Bộ phận cứng nhắc là một bộ phận không thể quay một cách tự do xung quanh trục liên kết của nó: Liên kết đôi, liên kết ba, đa số các hệ vòng. Nếu muốn nó quay tự do xung quanh trục liên kết của nó thì liên kết đó bắt buộc phải bị phá vỡ, tức có phản ứng hóa học xảy ra.
Hình ảnh bên trên cho thấy: Khi quay cả nhóm nguyên tử ở C1, AO-p ở C1 bị lệch ra khỏi mặt phẳng liên kết π ban đầu, kết quả là phá vỡ sự xen phủ bên dẫn đến liên kết π bị phá vỡ.
Tại sao khi quay lại phá vỡ mặt phẳng π (Q): Nhìn vào hình vẽ, các orbital p vuông góc với mặt phẳng liên kết, chúng xen phủ bên tạo liên kết π , nói cách khắc mặt phẳng π (Q) vuông góc với mặt phẳng liên kết (P). Khi ta quay tự do trục liên kết \({C_1} - {C_2}\) ở vị trí carbon \({C_1}\), orbital p cũng quay theo, điều này dẫn đến 2 AO-p không thể xen phủ bên với nhau nữa, dẫn đến liên kết π bị phá vỡ. Do đó không thể quay mặt phẳng π quanh trục liên kết đôi, do đó ta gọi mặt phẳng π là mặt phẳng cứng của nối đôi, nối ba.
-Điều này trả lời cho câu hỏi: Mặt phẳng cứng π là gì?
Hình 1: Sự xen phủ bên của 2AO-p tạo nên liên kết π
Câu hỏi đặt ra:- Điều kiện xen phủ tạo liên kết của các AO?
- Tại sao liên kết zigma (σ) có thể quay tự do xung quanh trục liên kết của nó mà không gây nên sự phá vỡ liên kết?
Để trả lời cho 2 câu hỏi trên các bạn xem các phần sau:
- Không phải lúc nào các AO tham gia tạo liên kết σ cũng có thể quay tự do xung quanh trục liên kết của mình. Đó chính là lý do mà đa số hệ vòng no là các hệ cứng nhắc, là nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học ở các vòng no. (áp dụng tốt cho các vòng no 3 cạnh đến 7 cạnh).- Phần 1: Điều kiện xen phủ của các orbital nguyên tử và phân tử
- Phần 2: Học thuyết về sự quay giới hạn của liên kết sigma
2. Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học ở các vòng no
-Ví dụ trường hợp của propen: \({C_3}{H_6}\)
Một lý do khác, lý do này áp dụng tốt hơn các hệ vòng 4 cạnh trở lên.
Khi quay các liên kết xung quanh C1 quanh trục liên kết màu đỏ, ta phải quay cả trục liên kết màu xanh, đều này dẫn đến bộ khung carbon trên bị biến dạng, bị phá vỡ (Bộ khung carbon là một bộ khung cố định, muốn phá vỡ bộ khung này cần năng lượng từ bên ngoài, tự phân tử không thể thay đổi được cấu trúc của bộ khung). Tức không thể quay tự do các liên kết xung quanh C1 quanh trục liên kết màu đỏ được. Nói đơn giản nếu xoay sẽ làm biến đổi bọ khung carbon. Các trường hợp vòng khác tương tự.
Tâm sự của tác giả:
Tác giả Mr Hòa, bài viết được mình tổng hợp từ nhiều hình vẽ rồi suy luận theo ý kiến riêng. Là tổng hợp từ các kiến thức về liên kết hóa học và các tài liệu về đồng phân hình học trên internet và kiến thức của bản thân. Các bạn có ý kiến gì xin comment ở phía dưới.
Các bạn muốn copy lên các web khác xin để lại nguồn vì công viết của mình.
Tâm sự của tác giả:
Tác giả Mr Hòa, bài viết được mình tổng hợp từ nhiều hình vẽ rồi suy luận theo ý kiến riêng. Là tổng hợp từ các kiến thức về liên kết hóa học và các tài liệu về đồng phân hình học trên internet và kiến thức của bản thân. Các bạn có ý kiến gì xin comment ở phía dưới.
Các bạn muốn copy lên các web khác xin để lại nguồn vì công viết của mình.
Đăng nhận xét