Mở đầu về đồng phân hình học - Định nghĩa về đồng phân hình học

Nội dung về bài viết: Khái niệm về đồng phân và đồng phân hình học

Xem tất cả bài viết về chuyên đề: Series chuyên đề đồng phân hình học

Nội dung chính

Đồng phân là gì?
Đồng phân gồm 2 loại chính
Sự xuất hiện đồng phân lập thể
Phân biệt hỗ biến và đồng phân
Định nghĩa đồng phân hình học
Tài liệu tham khảo

I. Lời mở đầu

Đồng phân là gì?

Đồng phân là hiện tượng cùng 1 công thức phân tử có nhiều hợp chất khác nhau.
Đồng phân là một khái niệm biểu thị sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc là nhóm nguyên tử của một phân tử ở trong không gian; là những hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu trúc, do đó tính chất vật lý và hoá học khác nhau.

Phân loại đồng phân đơn giản như sau:

Đồng phân gồm 2 loại chính:

-Đồng phân cấu tạo (phẳng): cùng công thức phân tử nhưng khác công thức cấu tạo.
-Đồng phân lập thể (không gian): cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về cách thức sắp xếp các nguyên tử trong không gian.

Sự xuất hiện đồng phân lập thể

Muốn hiểu rõ hoạt tính của một hợp chất hữu cơ, trước hết người ta phải biết cách cấu tạo của nó và kế đó là xác định cấu hình của phân tử.
∎Cấu tạo của phân tử là trật tự sắp xếp các nối các nguyên tử trong phân tử.
∎Cấu hình của phân tử là cách sắp xếp (phân bố) trong không gian của những nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) quanh một trung tâm nào đó (đa phần là nguyên tử carbon). Nói cách khác cấu trúc trong không gian 3 chiều có thể được gọi là cấu hình.
∎Cấu dạng ưu đãi (có thể gọi là cấu dạng tồn tại phổ biến nhất của hợp chất hay cấu dạng bền của hợp chất) của hợp chất xác định bởi ảnh hưởng các nguyên tử hoặc các nhóm nguyên tử gần nhau (tương tác không nối - tương tác dựa trên các hiệu ứng, lực liên kết Van Der Waals, liên kết hydro...).
Ví dụ:

Hình ảnh mô tả 2 cấu dạng bền và ít bền hơn

$\Rightarrow$ Kết quả của nối cộng hóa trị định hướng là sự tạo thành đồng phân lập thể gồm có đồng phân hình học và đồng phân quang học. [4]

$\Rightarrow$ Vậy: Đồng phân lập thể là loại đồng phân gây ra do sự phân bố không gian khác nhau của các nhóm thế so với một trung tâm cố định, trung tâm này có thể là một mặt phẳng cố đinh (thường sẽ là đồng phân hình học), một tâm cố định ( thông thường là carbon bất đối, ta có đồng phân quang học), một liên kết cố định (ví dụ 1 liên kết đôi, ta có đồng phân hình học), một bộ khung carbon cố định ( thường gặp ở các hợp chất đa vòng).

Tài liệu hiện đại cho rằng Đồng phân lập thể gồm 3 loại:[3]

* Đồng phân hình học
* Đồng phân quang học
* Đồng phân cấu dạng (conformation) (Có tài liệu gọi là đồng phân cấu trạng). Tuy nhiên thay vì nói hai chất này là đồng phân cấu dạng của nhau, người ta thường nói 2 chất này là cấu dạng của nhau. Sở dĩ có sự mâu thuẫn trong cách gọi của cấu dạng vì, trong một số tài liệu nếu 2 chất có thể chuyển đổi qua lại với nhau dễ dàng thì người ta không cho rằng nó là đồng phân (ví dụ: hiện tượng hỗ biến), 1 chất có rất nhiều các cấu dạng, chúng chuyển đổi qua lại lẫn nhau một cách liên tục, dạng bền nhất có tỷ lệ xuất hiện cao nhất.

Phân biệt hỗ biến và đồng phân

Trong một số trường hợp chất hữu cơ có thể tồn tại cùng một lúc ở hai dạng cân bằng khác nhau.
∎Sự hỗ biến có được là do sự dịch chuyển của nguyên tử H từ nguyên tử này sang nguyên tử khác
∎ Hai dạng hỗ biến không thể tách được do chúng chúng chuyển hóa (biến đổi) liên tục qua lại → như vậy hỗ biến không phải hiện tượng đồng phân.

Định nghĩa đồng phân hình học

-Khái niệm đồng phân hình học: Đồng phân hình học là một loại đồng phân lập thể ( cũng là đồng phân cấu hình), trong đó các chất đồng phân của nhau khác nhau về vị trí không gian của các nhóm thế so với một mặt phẳng cố định (thường là mặt phẳng được tạo ra bởi liên kết π trong liên kết đôi, hoặc mặt phẳng vòng cho các chất có cấu tạo vòng.)

Hình ảnh mô tả 2 loại đồng phân hình học thông qua mặt phẳng cố định

Hinh ảnh mô tả mặt phẳng vòng chỉ là một mặt phẳng giả tưởng

Ở 2 hợp chất trên: Mô tả mặt phẳng vòng là một mặt phẳng nét đứt, nhóm thế a là nhóm thế nằm bên trên mặt phẳng vòng, nhóm thế e là nhóm thế nằm ở phía dưới mặt phẳng vòng.

-Các mặt phẳng cố định người ta còn gọi là bộ phận cứng nhắc của phân tử (mặt phẳng cứng π của nối đôi...)

-Một số tài liệu viết: Đồng phân hình học là đồng phân cis-trans, điều này là không đúng, họ nói như vậy vì ban đầu người ta gọi như vậy, theo thời gian lại xuất hiện nhiều đồng phân hình học khác không thể gọi bằng đồng phân cis-trans được và trong chương trình THPT không đề cập đến vấn đề các đồng phân khác của đồng phân hình học, . Đồng phân cis-trans là một loại của đồng phân hình học.