hoa hoc chuyen nganh: Phản ứng Diels-Alder

<h2>Đồng phân của hệ vòng cầu</h2><div><a name="more"></a>Đồng phân hình học của hệ vòng cầu mở đầu cho khái niệm <b>đồng phân endo-exo.</b><br /><blockquote class="tr_bq"><b>Xem tất cả bài viết về chuyên đề: <a href="http://www.hoahocnc.com/2015/09/phan-loai-dong-phan-hinh-hoc-4.html" target="_blank">Series chuyên đề đồng phân hình học</a></b></blockquote></div><div><h3>Đồng phân endo-exo</h3></div><div><b>Endo-exo</b> là cụm khái niệm về sự đồng phân trong các hợp chất hữu cơ có nhóm thế nằm trên hệ <b>thống vòng có bắt cầu</b>. <b>Tiếp đầu ngữ endo</b> được dùng cho các đồng phân mang nhóm thế ở vị trí gần nhất, hoặc "xen kẽ kề - syn" so với <b>cầu dài nhất</b>. Trong khi, <b>tiếp đầu ngữ exo</b> thì ngược lại, dùng để chỉ những đồng phân có nhóm thế nằm xa nhất, hoặc "đối - anti" so với cái cầu dài nhất. Ở đây, "dài nhất" và "ngắn nhất" có ý chỉ <b>số lượng nguyên tử có mặt trên cái cầu</b>. Kiểu cấu dạng này có mặt trong các hệ <b>norbornane </b>như <b>dicyclopentadien</b>.</div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEiSdmJST0jSbX0gw59BA594slzobAcWUwHG0l4yPkJQeGid3F1q6JQi0CVCN1J24_YYhrYzc2iUr1pdg1XnxfoMp6Votq1xWM2RiTsxyvz1IuEs2YZigWbwmIC-jpvw_MxAYXrRm9rLp0U/s1600/dong-phan-endo-exo+%25281%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="Đồng phân endo-exo" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEiSdmJST0jSbX0gw59BA594slzobAcWUwHG0l4yPkJQeGid3F1q6JQi0CVCN1J24_YYhrYzc2iUr1pdg1XnxfoMp6Votq1xWM2RiTsxyvz1IuEs2YZigWbwmIC-jpvw_MxAYXrRm9rLp0U/s1600/dong-phan-endo-exo+%25281%2529.JPG" title="Đồng phân endo-exo" /></a></div><div>Ở đây, Nhóm thế R ở xa cầu dài nhất là cầu màu đỏ có 2 carbon (bên trái) do đó nó được gọi là <b>exo</b> và ngược lại.</div><blockquote class="tr_bq">Các thuật ngữ endo và exo cũng được dùng tương tự khi nói về sự chọn lọc lập thể trong <b>Phản ứng Diels-Alder.</b></blockquote><hr /><h2>Cách xác định đồng phân Endo-Exo</h2><div><h3>1. Trường hợp các cầu không có nhóm chức</h3></div><span style="color: blue;"><b>Khi một trong các cầu có chứa nhóm thế khác nhau</b></span>, nó tạo ra các đồng phân khác nhau và <b><span style="color: blue;">khi 2 cầu còn lại không chứa nhóm thế ở khoảng cách khác nhau </span><span style="color: red;">với cầu chứa nhóm thế</span></b>, quy tắc chung để gọi tên đó là dùng tiếp đầu ngữ endo và exo. <b>Đồng phân endo</b> dùng khi nhóm thế nằm <b>gần về phía cầu không chứa nhóm thế dài hơn</b>, còn <b>Đồng phân </b><b>exo</b> về phía <b>cầu ngắn hơn</b>:<br />Ví dụ:<br /><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgtVnKIoZ_q9S1w6cPQ61WjPnNZ2AtULOLDc-ZsAQ1s7I-xf8Dxdrd_wyic5oQmuoD0RwsPUZ_Ioh-NwnBzhMZY10HZAatGdAw5SuTfG3uQeeufRSsgp9J5Y1Ww7Z_puvPmklTPUHFvknk/s1600/dong-phan-endo-exo+%25282%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="đồng phân Endo-Exo" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgtVnKIoZ_q9S1w6cPQ61WjPnNZ2AtULOLDc-ZsAQ1s7I-xf8Dxdrd_wyic5oQmuoD0RwsPUZ_Ioh-NwnBzhMZY10HZAatGdAw5SuTfG3uQeeufRSsgp9J5Y1Ww7Z_puvPmklTPUHFvknk/s1600/dong-phan-endo-exo+%25282%2529.JPG" title="đồng phân Endo-Exo" /></a></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;">Ở đây nhóm -OH là nhóm thế, dựa vào nhóm thế này để xác định Endo-Exo.</div><h3>2. Trường hợp các cầu có nhóm chức</h3><b>*</b> Khi 2 cầu không có nhóm thế ở khoảng cách bằng nhau so với cầu có nhóm thế \( \Rightarrow \) Không áp dụng danh pháp Endo-Exo.<br /><br /><b>* </b>Khi 2 cầu không có nhóm thế ở khoảng cách bằng nhau so với cầu có nhóm thế, tuy nhiên một trong 2 cầu lại có nhóm chức, thì đồng phân Endo là đồng phân có nhóm thế nằm gần với nhóm chức ( tức là cùng phía với nhóm chức); Ngược lại Đồng phân exo có nhóm thế nằm khác phía hay xa nhóm chức hơn.<br />Ví dụ:<br /><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgpGHYI9ETR7VvnrE8CY4e4z_N3KmZDtJRLDq_xg7OetAgT5f4v8l2JlqzZ0q_0ENdSDtiB895W5typVyXFR_yHisWZSdg6vgfNctruFg0Bqze1SyxVG8TCxwmxHWULbU5UGitvzOggz0w/s1600/dong-phan-endo-exo+%25283%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="phương pháp xác định đồng phân endo-exo" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgpGHYI9ETR7VvnrE8CY4e4z_N3KmZDtJRLDq_xg7OetAgT5f4v8l2JlqzZ0q_0ENdSDtiB895W5typVyXFR_yHisWZSdg6vgfNctruFg0Bqze1SyxVG8TCxwmxHWULbU5UGitvzOggz0w/s1600/dong-phan-endo-exo+%25283%2529.JPG" title="phương pháp xác định đồng phân endo-exo" /></a></div><div>Các nhóm thế và nhóm chức đã được khoanh tròn để biểu thị vị trí so với nhau.<br /><h3 style="text-align: left;">3. Theo quy ước của IUPAC</h3><blockquote class="tr_bq">Theo tài liệu: (September, 2004), "<a href="http://www.chemistrystudy.com/2015/09/iupac-complete-2004-danh-phap-hoa-huu-co.html" rel="nofollow" target="_blank">IUPAC complete", Preferred IUPAC Names, Chapter 9, pp.1075, 1097, 1244</a></blockquote> Trong hệ bicyclo[xyz]ankan, \(x \ge z > y \ge 1\) và \(x + z < 7\)<br /><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEiizV9HGKLcKUH9OTKh5EWsCH8n9w9dS6y1Fs98WO5KghH_YS8Nvwza0kA5EgNG4O1oKrXKJ1i21oAS8xT0FJLJfiWZfIXsOoTlnzWUGDkmj-Z4Joq4s61NCeVajpYtIBZK-ZlXLgVdtjk/s1600/dong-phan-endo-exo+%25284%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="đồng phân hình học của hệ vòng cầu" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEiizV9HGKLcKUH9OTKh5EWsCH8n9w9dS6y1Fs98WO5KghH_YS8Nvwza0kA5EgNG4O1oKrXKJ1i21oAS8xT0FJLJfiWZfIXsOoTlnzWUGDkmj-Z4Joq4s61NCeVajpYtIBZK-ZlXLgVdtjk/s1600/dong-phan-endo-exo+%25284%2529.JPG" title="đồng phân hình học của hệ vòng cầu" /></a></div><div style="text-align: center;">Các vị trí thể hiện sự tương đối như trong hình vẽ.<br /><blockquote class="tr_bq" style="text-align: left;">Tham khảo: <a href="http://goldbook.iupac.org/E02094.html" rel="nofollow" target="_blank">http://goldbook.iupac.org/E02094.html</a></blockquote><div style="text-align: left;">Một số ví dụ:</div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEhk05aQpU_7f_PuIfQcqikO5I4yTYRG1RUno7dBAeu4td-3Ju4uVxjLfTExaXEcqeqt8_9-dR7zq_fr3keh4DYNgOaOvgYEy6sNsEwIzidZxohS7nNTUUq_VT9NpU-6-BFSS2v3JiDCmLM/s1600/dong-phan-endo-exo+%25285%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="danh pháp Endo-Exo" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEhk05aQpU_7f_PuIfQcqikO5I4yTYRG1RUno7dBAeu4td-3Ju4uVxjLfTExaXEcqeqt8_9-dR7zq_fr3keh4DYNgOaOvgYEy6sNsEwIzidZxohS7nNTUUq_VT9NpU-6-BFSS2v3JiDCmLM/s1600/dong-phan-endo-exo+%25285%2529.JPG" title="danh pháp Endo-Exo" /></a></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;">Vị trí thế ở Flo có khoảng cách tới 2 cầu nối còn lại là giống nhau do đó không có đồng phân Endo-exo. Nó ở cùng mặt phẳng với các carbon đánh số thứ tự lớn hơn ở cầu nối còn lại nên nó được gọi là 7-anti.</div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;">Vị trí của Brom, nó ở gần cầu nối có số carbon lớn hơn nên nó được gọi là 2-endo.</div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><br /></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;">Ví dụ 2:</div><div style="text-align: left;"><br /></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgQOgwjb56AiOIPhb1fJNfEb4KXyU99AmQyAZafTuvElzGvI7zo5Ld9YYYNgW0U53xF3R5K_ZlLGYtc4b7_h6pKwfXo0Y0JHIJ-656bnf7k1Shxj6VpVY1EVoeAeRF7EhpJa16VJR1HHoI/s1600/dong-phan-endo-exo-1+%25281%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="danh pháp Endo-Exo" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgQOgwjb56AiOIPhb1fJNfEb4KXyU99AmQyAZafTuvElzGvI7zo5Ld9YYYNgW0U53xF3R5K_ZlLGYtc4b7_h6pKwfXo0Y0JHIJ-656bnf7k1Shxj6VpVY1EVoeAeRF7EhpJa16VJR1HHoI/s1600/dong-phan-endo-exo-1+%25281%2529.JPG" title="danh pháp Endo-Exo" /></a></div><h3 style="clear: both; text-align: left;">4. Phân tích một số trường hợp phức tạp của đồng phân endo-exo</h3><div style="text-align: left;">Các ví dụ sau cũng giống như là bài tập về đồng phân endo-exo, các bạn hãy cùng phân tích.</div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><b><span style="color: red;">Ví dụ 1:</span></b></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEinpNsoWmli-Ryy2L2eeeT734GtKGw0jqY2qSQM-EAeOZf4hxWRB9Dijd_Ikby74q4wCqu5W5ir8FD2IAoqrTD8HZnKh_iWkYDV89EI_POKkcmkifdZONRoMC2M-XrSiwNsCkXiRsiI98U/s1600/bai-tap-dong-phan-endo-exo+%25281%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="bài tập về đồng phân endo-exo" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEinpNsoWmli-Ryy2L2eeeT734GtKGw0jqY2qSQM-EAeOZf4hxWRB9Dijd_Ikby74q4wCqu5W5ir8FD2IAoqrTD8HZnKh_iWkYDV89EI_POKkcmkifdZONRoMC2M-XrSiwNsCkXiRsiI98U/s1600/bai-tap-dong-phan-endo-exo+%25281%2529.JPG" title="bài tập về đồng phân endo-exo" /></a></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="color: blue;">-Vị trí số 2 cảu nhóm -OH nó ở xa so với cầu nối 3 carbon còn lại \( \Rightarrow \) 2-exo.</span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="color: blue;">-Vị trí số 4 của nhóm \(C{H_3}O - \) ở gần cầu nối 3 carbon \( \Rightarrow \) 4-endo.</span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="color: blue;">-Vị trí số 7 của nhóm -I, nó ở xa so với cầu nối 4 carbon \( \Rightarrow \) 7-exo.</span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><br /></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><b><span style="color: red;">Ví dụ 2:</span></b></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjJ_pI3RfdcPDTev_3kMc23odlxqKKZkoyN_JHquYfPAbD1CYieqIGY8v8pS7cDL5I0yF2YcJtpFH8FeHcZr_fXXJ9MhGDd9jWFKehaMkJPGYZODh1iPsoomj44NQ3BkYm6_zXCgZoL-kg/s1600/bai-tap-dong-phan-endo-exo+%25282%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="bài tập về đồng phân endo-exo" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjJ_pI3RfdcPDTev_3kMc23odlxqKKZkoyN_JHquYfPAbD1CYieqIGY8v8pS7cDL5I0yF2YcJtpFH8FeHcZr_fXXJ9MhGDd9jWFKehaMkJPGYZODh1iPsoomj44NQ3BkYm6_zXCgZoL-kg/s1600/bai-tap-dong-phan-endo-exo+%25282%2529.JPG" title="bài tập về đồng phân endo-exo" /></a></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><br /></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="color: blue;"><b>- </b>Vị trí số 3 của Br- ở xa số với cầu nối 2 carbon </span><span style="color: blue;">\( \Rightarrow \) 3-exo.</span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="color: blue;">- Nhóm </span><span style="text-align: center;"><span style="color: blue;">\(C{H_3} - \) ở cùng phía so với cầu nối được đánh số nhỏ nhất </span></span><span style="color: blue;">\( \Rightarrow \) 7-syn.</span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="color: blue;">- Ở đây có một nhóm chức </span><span style="text-align: center;"><span style="color: blue;">\( > C = O\) do đó cũng có thể gọi là 7-endo.</span></span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="text-align: center;"><span style="color: blue;"><br /></span></span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="text-align: center;"><span style="color: blue;">Ví dụ 2 cũng đã gợi ý cho chúng ta thấy, vị trí không gian 3D của các nhóm thế, nếu ta quy ước đâu là vị trí gần người quan sát ta sẽ thấy được nét tương đồng giữa cấu dạng và cấu trúc không gian 3 chiều nó giống nhau tới mức độ nào.</span></span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="text-align: center;"><b><span style="color: red;">Ví dụ 3:</span></b><span style="color: blue;"> </span>Các bạn tự phân tích</span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><a href="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEiMyUhNJFw-nDBBLDX2YmW25afQDh5XfWtC5b8UP5v1M8R_ivslamBskXWIlolWo35VoWjShZpJvPKOAdul5jSUfIJPcEwi33p7pHVNxh9QQ82lTj8clcnG1bssFWV2biOwW6wnBc9K6BE/s1600/bai-tap-dong-phan-endo-exo+%25283%2529.JPG" style="margin-left: 1em; margin-right: 1em;"><img alt="bài tập về đồng phân endo-exo" src="https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEiMyUhNJFw-nDBBLDX2YmW25afQDh5XfWtC5b8UP5v1M8R_ivslamBskXWIlolWo35VoWjShZpJvPKOAdul5jSUfIJPcEwi33p7pHVNxh9QQ82lTj8clcnG1bssFWV2biOwW6wnBc9K6BE/s1600/bai-tap-dong-phan-endo-exo+%25283%2529.JPG" title="bài tập về đồng phân endo-exo" /></a></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: center;"><span style="color: blue;"> The end!</span></div><div class="separator" style="clear: both; text-align: left;"><span style="text-align: center;"><span style="color: blue;"><br /></span></span></div></div></div>

Phân tích về đồng phân hình học của hệ vòng cầu

Đồng phân của hệ vòng cầu Đồng phân hình học của hệ vòng cầu mở đầu cho khái niệm đồng phân endo-exo. Xem tất cả bài viết về chuyên đề: Ser...

Đọc thêm »